Am fünften Tag steht zunächst ein Transfer in das märchenhafte Bergstädtchen Sintra auf dem Programm, das für seine herrschaftlichen Landsitze und Paläste bekannt ist. Heute wird zuerst einmal besichtigt statt geradelt: Wir besuchen den farbenprächtigen Pena-Palast sowie die geheimnisvolle Quinta da Regaleira. Besonders beeindruckend ist dort der berühmte Initiationsbrunnen – ein Bauwerk zwischen Brunnen, Turm und mystischem Kunstwerk, das man in dieser Form wohl kaum ein zweites Mal sieht.
Nach dem Aufenthalt in Sintra folgt einer der schönsten Radabschnitte der gesamten Reise. Während wir uns zuvor noch in einigen Kehren hinauf zum Pena-Palast geschraubt haben, rollen die Räder danach kilometerlang bergab Richtung Küste.
Kurz darauf erreichen wir einen Ort, den schon James Bond zu schätzen wusste: den legendären Strand von Praia do Guincho. Einer jener Plätze, bei denen man gar nicht oft genug auf den Auslöser der Kamera drücken kann. Gewaltige Dünen, die Weite des Atlantiks und das Licht Portugals schaffen hier eine Atmosphäre, die man nur schwer wieder vergisst. Das Tagesziel lautet schließlich Cascais – mondäner Küstenort und Auftakt zur portugiesischen Riviera bis nach Lissabon.